という仕様があるらしくてはまった。
http://stackoverflow.com/questions/10350365/no-rspec-output-in-console-for-guard-watched-file
http://www.softr.li/blog/2012/07/21/running-guard-over-vagrant
ファイルシステムの仕様で監視が効かないようだ。
$ bundle exec guard -p -l 10
で解決。
(-p で強制的に polling で監視、-l が監視の間隔)