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塗料についての一般的な話になってしまいますが、塗膜が強く剥がれにくい
ということは、すなわち塗膜自体が丈夫で、塗面に侵食し剥離しにくいと
いうことになります。つまり剥がれにくい塗料というのは、下地の塗膜を
溶解しやすい塗料であるということになります。（特殊な塗料で当てはま
らない物があるかもしれませんが、市販されている一般的な物ではまず
当てはまると思います）
なのでトップコートなどの仕上げ塗料は、下地を犯さないように塗膜自体は
あまり強くできません。
市販のアクションフィギュアの塗料はそういう関係から塗面に侵食するよう
な溶剤の強い塗料が使われているようですが、一時期の海洋堂のアクション
フィギュアの様に、塗料によって可動軸が犯されて弱くなり、あっさりと
折れてしまうという弊害もあったようです。

(2)についてですが、塗装面が油分などで覆われているのならともかく、中性
潜在などで洗浄し、乾燥後に塗装するのであればそうそう剥がれるような
ことは、可動軸でもない限りないと思います。
私も個人的にフィギュアのリタッチを数多くやっていますが、１０年以上
前の物でもリタッチした部分が剥がれるようなことはまずありません。
使用している塗料は模型用のＭｒカラーがほとんどです。水性の模型用塗料
では塗膜が弱いので、こういうリタッチには向いていないかもしれません。